从一个上海乡下的无名小卒，成为中国最大的黑帮老大，杜月笙一生极富传奇色彩。当年上海滩的黄包车夫、短衫阶层，都对杜月笙钦佩不已，曾喊出口号： 做人要做杜先生。就这样，杜月笙小小年纪就进入了黄金荣上海最大黑帮的权利核心。
1910年，上海最大的黑帮大哥黄金荣过年给小弟们分钱，分到钱后，小弟们都等着和老大一起喝酒，但是有一个小弟拿到钱就跑了出去，黄金荣纳闷，于是派人跟踪，一探究竟，这个小弟一口气跑到陆家嘴的金桥，把分到的钱一分不剩的分给了底下的弟兄。黄金荣知道后，说了一句话:"我死了以后，恐怕上海滩就是他的了”。
这个把钱分光的人，就是杜月笙。黄金荣的话说对了一半，因为他还没有死，杜月笙已经是上海滩的老大。两千大洋，在当时足以买下百亩良田，但是杜月笙全部分给了下面的弟兄。“要想当大哥，一定得有大格局。”“做事看本事，做人看的是格局。”正是因为杜月笙的格局，顾嘉棠、高鑫宝等人才死心塌地的跟着杜月笙打天下。
杜月笙14岁就到上海闯荡，刚到上海，是在水果店打工，干活认真，削水果也很在行，特别是削梨，人们戏称他叫“莱阳梨”。很多成功的人都忌讳别人提及不堪回首的草根历史，但杜月笙不一样。
每次他去到以前呆的水果店附近，就会有很多乞丐围过来。对着杜月笙大叫：“莱阳梨，赶快给点钱！”杜月笙都是很开心的对手下说，“快给。”顾嘉棠是杜月笙的左膀右臂，跟着杜月笙打天下，平时在外人面前，他对老大毕恭毕敬，但是在杜月笙家里，他老是拿个苹果或者梨，说道：莱阳梨，削一个。杜月笙总是赶紧就削一个。
杜月笙对兄弟很随和，对佣人也很少说不好听的话。“杜老爷很好伺候，我们做错事，他一般也不会怪罪”他出身穷苦，知道穷苦人不容易。有困难的老百姓有事求他，他总是很热情的给办。他对求他办事的老百姓几乎就是两句话：“你的事我知道了。”“我尽力给你办妥当。”
杜月笙有一句很有名的话:“头等人，有本事，没脾气；二等人，有本事，有脾气；末等人，没本事，大脾气。”当年上海滩的黄包车夫、短衫阶层，都对杜月笙钦佩不已，曾喊出口号：做人要做杜先生。
1951年，杜月笙病重。他知道自己为时不多。这年8月1日，他让大女儿到银行取回一个保险箱。箱子取回来后，打开箱子，大家才知道里边全是欠条。有的是几千美元，有的是几百根金条。杜月笙一边看，一边撕这些欠条。孩子们都认为老爷子糊涂了，非常不理解。
杜月笙说：“借出的，看起来是钱，其实是人情，知道感恩的，什么时候都会记得咱家的好。不懂感恩的，即便去要账，可能会换来牢狱之灾”他把欠条撕掉，就是让借钱的人知道，他死了，债务就免了。死前，他说的最后一句话是：“我没希望了，中国会有希望。”做人做到这份上，也只有一个杜月笙了。
1927年，梅兰芳娶了美女孟小冬。那个时候，孟小冬是京剧名旦，人也漂亮。喜欢她的人不计其数。梅兰芳当时已经有妻室。孟小冬不甘心给人做妾，结婚时，梅兰芳许诺孟小冬：你嫁过来，也是妻，和福芝芳一样地位。但是，婚后，孟小冬一直被福欺负。梅兰芳却也管不了大老婆。
委屈三年后，孟小冬离开了梅兰芳。不久，经姐姐姚玉兰的介绍，孟小冬认识了上海的杜月笙。杜月笙其实已经喜欢孟小冬多年。孟小冬来到上海，杜月笙对她万般宠爱。还从北京请来京剧名家余叔岩教她唱老生。新中国成立后，杜月笙准备携全家赴美。一口气办了27张护照。
在一旁的孟小冬小声的问了一句：“我也和你一起去？那我算是丫鬟，还是什么呀”其它人不明白，但是杜月笙明白了小冬的意思。“美国先不去，我要和小冬举办婚礼”。在小冬四十多岁的时候，杜月笙和她举办了隆重的婚礼，正式成为杜月笙的五姨太。杜月笙的五个太太，其中四个都是京剧名角，杜月笙从来不强求女人，但是女人们都死心塌地的愿意跟他，
“伤什么都不能伤女人的心。”“打什么都不能打女人。”这两句是杜月笙常说的话。所以当时的女人们就盛传：要嫁就嫁杜月笙。尽在一个“诚”字
1920年代，上海滩被四个老大控制：青帮的黄金荣、杜月笙、张啸林，还有斧头帮的王亚樵。王亚樵在当时的势力很大，都知道“不好惹”。有次，王亚樵和警备司令杨虎发生了一些过节。王亚樵当着众人的面，扇了警备司令几个耳光。这个掌握着几千警察和枪的杨虎竟然不敢吭一声。可见这个斧头帮帮主多么的不好惹。
有一天，船运大佬李国杰找到王亚樵，让王亚樵杀了自己的对头赵铁桥。赵铁桥是上海轮船局局长。李国杰承诺事成后，给王亚樵的报酬是一艘“江安号”大货轮，但是此前，李国杰其实已经把这个船许诺给了青帮的张啸林。王亚樵把局长暗杀了以后，派手下去“江安号”大货轮接管轮船，当时大货轮已经是张啸林所有，张啸林把王亚樵的手下狠狠打了一顿。
李国杰看事情无法圆场，又说把另外一艘船“江华号”送给王亚樵，但是王亚樵咽不下这口气，他说：面子的事太大，我一定要“江安号”。他带了几百小弟，拿着刀枪前往江安号抢船。张啸林听到消息，就找到杜月笙商议如何解决。张啸林建议，先想办法稳住王亚樵，然后趁机杀了他。杜月笙反对。他说：“事情不要做的太绝，要留点余地。不能老是杀来杀去，什么时候是个头。”
杜月笙来到海边，见到正要登船的王亚樵说：“误会误会，张啸林本来是要把“江安号”送给王爷，结果手下给弄错了，现在正式的将这艘船送给王爷”。王亚樵明白是怎么回事，但是看到杜月笙如此给面子,就说：“好说好说，大家都不容易，以后还是互相照应。杜月笙坚持“不做绝，留余地”就这样在上海滩赢得了黑白两道的认可。
1930年，法商水电公司员工大罢工，整个法租界无水无电，乱成一团。法工董局派人请杜月笙出面调解，杜月笙拒绝了：“我声望不够啊！”法工董局总董只好拜会吴铁城市长，吴市长找到杜月笙：“这件事由中国人来解决，可以给法租界一个教训。”
杜月笙拨通电话：“工人薪金要加一倍。”法工董局总董答：“不行，只能增75%。”杜月笙说：“好，那就说定了。”杜月笙召集罢工领袖，让他们提条件，有些要求加薪30%，有些要求加薪40%。杜月笙说：“你们要求太低，我已替你们讲好增加75%，你们满意吗？”全场高呼：“满意”。
杜月笙又说：“但罢工期间的工钱不给，可以吗？”大家笑着说：“算了，算了。”只有一人高喊：“这一点不能同意。”杜月笙说：“我已经答应了资方，不能变更。罢工期间的工资，由我来贴。”这一贴，就支付了30万大洋。杜月笙为何能在上海呼风唤雨？ 秘诀就是他的一句名言——“做事要刀切豆腐两面光。”
第一句：“你个事情我晓得了，我会替你办妥，好！再见。”
第二句：“锦上添花的事情让别人去做，我只做雪中送炭的事情。”
第三句：“别人存钱，我存交情！”
凡是找他办事的友朋，他都分文不取。偌大的上海滩，只要与杜月笙有交情，几乎没人敢说从没接受过他的钱物馈赠。杜月笙还有一个习惯，给朋友送钱时，一定要一对一，绝不让第三者在场，以保全受钱人的面子。他因此获得了“春申门下三千客，小杜城南尺五天”的好名声。
1931年，杜氏家祠落成典礼，前来祝贺的社会名流震惊上海。“杜之先生帝尧，夏时有列累……”撰写这个《高桥杜氏祠堂记》的人你猜是谁？那是鲁迅、黄侃的老师——国学泰斗章太炎。送来匾额、对联、贺词的都是谁：
“孝思不匮”——国民政府主席蒋介石贺。
“好义家风”——陆海空军副总司令张学良贺。
“明望之后”——国防部部长林辉贺。
“世德扬芬”——军政部部长何应钦贺。
“慎终追远”——实业部部长孔祥熙贺。
做人做到杜月笙这份上，也算是做到极致了。
